בעניין דמ (ת"א) 16046-09-17 בן – בטחון (1989) בע"מ – בנימין משולם בית הדין פסק כי יש לאכוף את חוזה ההעסקה שנחתם בין הצדדים, ולחייב את העובד בתשלום הפיצוי המוסכם למעסיק עבור השתתפותו בקורס הכשרה, בנסיבות בהן הפר את התחייבותו לעבוד במשך עשרה חודשים לאחר סיום קורס ההכשרה.
אמנם יש בסעיף שכזה פגיעה מסוימת בחופש העיסוק של העובד, אך כבר בעניין ע"ע (ארצי) 164/99 דן פרומר וצ'ק פוינט טכנולוגיות תוכנה בע"מ נגד רדגארד בע"מ [פורסם בנבו] (4/6/99) (להלן – פרשת צ'ק פוינט) נפסק כי במקרה בו המעסיק השקיע משאבים מיוחדים ויקרים בהכשרת העובד ובעקבות זאת התחייב העובד לעבוד אצלו למשך תקופה מסוימת, ניתן להצדיק את הגבלת העיסוק של העובד למשך תקופה מסוימת. זאת, כתמורה עבור ההשקעה של המעסיק בהכשרתו.
בהקשר זה נפסק כי יש לבחון את מכלול נסיבות ההכשרה ובכלל זה: עלות ההכשרה למעסיק; האם העובד השתתף בעלות ההכשרה; התועלת אשר המעסיק והעובד מפיקים מההכשרה; מטרת ההכשרה ותוכן ההכשרה: האם ההכשרה היא הכשרה ייחודית או שמא מדובר בהכשרה רגילה אשר מעסיק מעניק לעובדיו במסגרת העבודה השוטפת. בבחינת תוכן ההכשרה והתועלת אשר העובד מפיק מההכשרה, יש לבחון אם ההכשרה מקנה לעובד מיומנויות שבהן יוכל להשתמש בעתיד, בעבודה אצל מעסיקים אחרים, או שמדובר בהכשרה ספציפית למקום העבודה, המכשירה את העובד לעבודה במקום העבודה המסוים.
היבטים נוספים שיש לבחון הם משך תקופת ההתחייבות וסבירותה ביחס להכשרה שניתנה לעובד; היחס בין עלות ההכשרה למעסיק לבין סכום ההשבה; רמת ההשתכרות של העובד במהלך תקופת ההתחייבות והיחס בינה לבין סכום ההשבה; אפיקי הקידום וההתפתחות המקצועית של העובד במקום העבודה במהלך תקופת ההתחייבות; קיומה או היעדרה של הדדיות בין חובות העובד לבין חובות המעסיק בתקופת ההתחייבות. כמו כן, יש להביא בחשבון פער הכוחות הקיים בדרך כלל בין המעסיק לבין העובד במועד חתימת הסכם העבודה, עת העובד זקוק לעבודה לפרנסתו, וכפועל יוצא מכך מסכים לחתום על הסכם עבודה הכולל הוראות המגבילות את חופש העיסוק שלו [ראו: עניין עמיחי, סעיף 13 לפסק הדין]."
ראו ע"ע (ארצי) 38834-10-10 טמיר נתיבי אויר נגד רונן קמחי ואורי לפשיץ [פורסם בנבו] (8/11/15) (להלן – פרשת טמיר נתיבי אויר),
עוד נפסק כי אם העובד רכש את ההכשרה במהלך עבודתו הרגילה או על חשבונו ובזמנו הפנוי, אין המעסיק הקודם רשאי להגבילו בשימוש שיעשה בה.
לכן, יש לשים לב כי כל מקרה נבחן לפי עניינו וטוב להתייעץ בזה.